Образовывать 4 ковалентных связи не только с атомами углерода, но и с гетероатомами.

Все изомеры делят на:

• Структурные изомеры - изомеры, которые имеют различные структурные формулы, в которых порядок соединений атомов различен;
• Пространственные изомеры (стереоизомеры) - соединения, у которых одинаковый порядок соединения атомов, но различное расположение их в пространстве.

Структурные изомеры делят на 3 группы:

• соединения, в которых расположены различные функциональные группы и которые относятся к различным классам соединений:

• соединения, которые имеют различия в углеродном скелете:

• соединения, в которых есть отличие положения заместителя или кратной связи:

Пространственные изомеры делятся на геометрические и оптические изомеры.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых есть двойная связь или цикл. В таких молекулах можно провести условную плоскость, чтобы заместители оказались по одну или по разные стороны от нее. Если заместители находятся на одной стороне, то это цис- изомеры, если на противоположных концах - транс-изомеры.

Геометрические изомеры могут сильно разниться в химических свойствах. Например, поразному вести себя при нагревании, образовывать промежуточные состояния и т.д.

Оптические изомеры - молекулы, зеркальные изображения которых не совместимы друг с другом. Их делят на энантиомеры и диастереомеры.

Если в молекуле есть ассиметрический атом углерода (атом , соединенный с 4-мя различными атомами или группами атомов), то речь идет об энантиомерии . Такие соединения являются зеркальным изображением друг друга. Они имеют одинаковые физические и химические свойства, но отличаются знаком вращения поляризованного света.

Диастереомеры - пространственные изомеры, молекулы которого не являются зеркальным отображение друг друга.

Каждый год на ЦТ и ЕГЭ по химии встречаются те или иные задания на понятия «изомерия» и «изомеры». В этой статье я вам приведу примеры межклассовой изомерии и покажу как использовать эти знания для выполнения заданий ЦТ и ЕГЭ.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства. Другими словами, изомеры — это вещества имеющие одинаковую формулу , но разное строение. Или Изомеры – вещества, имеющие одинаковую молекулярную, но разную структурную формулу.

Явление существования изомеров называется изомерией .

Но мы поговорим о межклассовой изомерии.

Изомерия различных классов органических соединений (межклассовая изомерия) обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих разным классам.

Итак, примеры изомерных классов органических веществ:

1. Алкены и циклоалканы, например гексен-1 и циклогексан:

2. Алкины и алкадиены (диены), например, бутин-1 и бутаиен-1,3:

3. Простые эфиры и одноатомные спирты, например, диэтиловый эфир и бутанол-1:

4. Сложные эфиры и монокарбоновые кислоты, например, метилацетат и пропановая кислота:

5. Альдегиды и кетоны, например, пропаналь и пропанон-2:

6. Аминокислоты (содержащие один атом азота и одну карбоксильную группу) и нитроалканы, например, глицин и нитроэтан:

Это примеры межклассовых изомеров, которые встречались в различных годах ЦТ и ЕГЭ.

А теперь приведу пример заданий из ЦТ и ЕГЭ, в которых необходимо было использовать знания о изомерах, в том числе межклассовых:

Демо ЕГЭ 2018:

Задание 12. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами пентена-2.

1) пентан;

2) циклопентан;

3) пентин-1;

4) пентадиен-1,3;

5) 2-метилбутен-2.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и видео-решение смотрите ниже:

Задание В2 из ЦТ 2015:

В2. Установите соответствие между органическим веществом и его изомером. Ответ запишите в виде сочетания букв и цифр, например: А1Б2В3Г4Д5Е6Ж7

Изомерия – существование разных веществ с одинаковой молекулярной формулой. Данное явление обусловлено тем, что одни и те же атомы могут по-разному соединяться друг с другом. Все изомеры делят на два больших класса – структурные изомеры и пространственные изомеры (стереоизомеры).

Структурными называют изомеры, отвечающие различным структурным формулам органических соединений (с разным поряд­ком соединения атомов).

Стереоизомерами называют соединения, имеющие одинаковый состав и одинаковый порядок соединения атомов, но отличающиеся расположением атомов в пространстве.

Структурные изомеры. В соответствии с приведенной выше классификацией органических соединений по типам среди струк­турных изомеров выделяют три группы:

1) соединения, содержащие различные функциональные группы и относящиеся к различным классам органических соединений, на­пример:

2) соединения, отличающиеся углеродными скелетами:

3) соединения, отличающиеся положением заместителя или кратной связи в молекуле:

Пространственные изомеры (стереоизомеры). Стереоизомеры можно разделить на два типа: геометрические изомеры и оптические изомеры.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержа­щих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости. Если изменение ориентации этих заместителей относительно плоскости возможно только за счет разрыва одной из химических связей, то говорят о на­личии геометрических изомеров.

Геометрические изомеры могут существенно отличаться своими физическими и химическими свойствами.

Оптическими изомерами называют молекулы, зеркальные изо­бражения которых не совместимы друг с другом. Их можно разде­лить на два типа: энантиомеры и диастереомеры.

Стереоизомеры, имеющие зеркальную конфигурацию асимметрических (хиральных) центров, называютэнантиомерами илиоптическими антиподами.

Энантиомерия характерна для молекул, имеющих один асим­метрический (хиральный) атом углерода, т.е. атом, связанный с четырьмя раз­личными атомами или группами атомов. Молекулы энантиомеров относятся друг к другу как предмет и несовместимое с ним зеркаль­ное отображение. Энантиомеры имеют одинаковые физические и химические свойства, но отличаются знаком вращения поляризо­ванного света.

В виде энантиомеров существует, например, молочная кислота СН 3 -СН(ОН)-СООН:

Эквимолярная смесь (+) и (–) энантиомеров оптичес­ки неактивна и называетсярацемической смесью илирацематом.

Диастереомеры – пространственные изомеры, молекулы кото­рых не являются зеркальными изображениями друг друга. Диастереомеры отличаются друг от друга физическими и химическими свойствами.

В органической химии широко распространена изомерия , суть которой состоит в том, что существует несколько разных веществ, обладающих одинаковой молекулярной формулой, но имеющих различное строение и, вследствие этого, различные химические и физические свойства. В этом случае знание только молекулярной формулы не дает полного представления о свойствах вещества. Такое представление нам может дать знание структурной (графической) формулы вещества.

Различают структурную, позиционную, геометрическую (цис-, транс-) и оптическую виды изомерии органических соединений.

Структурная изомерия органических соединений

А. Кратных связей

Б. Заместителей

В. Функциональных групп

Геометрическая изомерия органических соединений

В данном случае порядок соединения атомов в изомерных молекулах одинаков, а их пространственное расположение различается. Такие изомеры называют пространственными или стереоизомерами. В свою очередь, стереоизомеры, в которых стереогенной группой является кратная связь или малые циклы называются геометрическими.

Существование геометрических изомеров возможно при наличии функциональных групп при кратной связи. А различие изомеров заключается в пространственном расположении функциональных групп относительно плоскости двойной связи.

Названия таких изомеров строятся с использованием цис -, транс- обозначений:

В цис-изомере два идентичных заместителя при различных атомах углерода, связанных двойной связью, находятся по одну сторону от двойной связи.

В транс-изомере одинаковые заместители лежат по разные стороны от двойной связи.

В случае, когда при кратной связи все заместители разные используют Е-, Z- обозначения («Е » от entgegen — напротив, «Z » от zusammen — вместе). Для определения типа конфигурации (Е — или, Z -) необходимо установление старшинства заместителей, т.е. сравнение их атомных номеров.

Z — конфигурацию имеет изомер, у которого два старших заместителя расположены с одной стороны двойной связи, а Е -кофигурацию имеет изомер, у которого два старших заместителя расположены по разные стороны от двойной связи.

Например, определим тип конфигурации изомеров 1-бром-1-хлор-2-нитроэтилена, представленных на рисунке. Изомеры Этилена имеют следующие заместители H (атомный номер — 1), Br (атомный номер — 35), N (атомный номер — 7), Cl (атомный номер — 17).

а) у первого атома углерода старшим является заместитель Br (35), у второго атома углерода — N (7). Эти заместители находятся по разные стороны от кратной связи. Следовательно, это Е – изомер.

б) у первого атома углерода старшим является заместитель Cl (17), у второго атома углерода — Br (35). Эти заместители находятся по одну сторону от кратной связи. Следовательно, это Z – изомер.

В случае, когда заместители, напрямую связанные с ненасыщенными атомами углерода («первого слоя»), одинаковы, то сравнивают заместители «второго слоя», «третьего слоя» и т. д.

В представленном примере все заместители «первого слоя» одинаковы – это С. Следовательно, необходимо рассмотрение «второго слоя». В этом слое у первого атома углерода, соединенного двойной связью старшим будет заместитель – Cl, у второго атома углерода – С. Два старших заместителя расположены по одну сторону двойной связи, значит изомер имеет 2 Z конфигурацию.

Оптическая изомерия органических соединений

Еще в начале 19 века было обнаружено, что некоторые вещества, при пропускании сквозь них поляризованного света, отклоняют плоскость поляризации на некий угол. Кроме этого, существует два соединения (изомера), отклоняющие плоскость поляризации на углы равные по величине, но отличающиеся по знаку (левовращающий и правовращающий). Такие вещества назвали оптическими изомерами (антиподами или энантиомерами).

Смесь, в которой содержится равное количество лево- и правовращающих изомеров оптически неактивно и называется рацемической смесью .

Оптическая активность характерна для веществ, в состав которых входит один или более асимметрических атомов углерода (т.е. углерод, связанный с четырьмя различными заместителями), например:

Два оптических изомера отличатся друг от друга как предмет и его зеркальное отражение. При совмещении они не совпадают как левая и правая руки при наложении друг на друга. Такие молекулы называют хиральными (греч. «хейрос» — рука). Если же молекула при наложении совпадает со своим зеркальным отражением, то она ахиральна .

В органических молекулах помимо углерода, связанного с четырьмя различными заместителями, хиральностью могут обладать соединения, содержащие такие атомы как кремний, азот и фосфор, а также имеющими стереогенную ось или плоскость.

На плоскости оптические изомеры изображают с помощью проекционных формул Фишера

Правила построения формул Фишера:

1. Вертикальная пунктирная линия, показывает проекции связей, устремленные от наблюдателя
2. Горизонтальная линия показывает проекции связей, устремленные к наблюдателю
3. Центр пересечения вертикальной и горизонтальной линий отвечает хиральному центру, в роли которого чаще всего выступает асимметрический атом углерода. При этом символ самого асимметрического атома углерода С не изображается.
4. Если же асимметрическим центром является не углерод, а другой атом, то в центре пересечения линий необходимо изобразить его символ.
5. На концах вертикальных и горизонтальных линий изображают заместители, строго соблюдая их пространственное расположение.

Изомеры, изомерия

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства

Явление существования изомеров называется изомерией

Например, вещество состава С 4 Н 10 имеет два изомерных соединения.

Физические свойства бутана и изобутана отличаются: изобутан имеет более низкие температуры плавления и кипения, чем н.бутан.

Шаростержневая модель молекулы бутана
Шаростержневая модель молекулы изобутана

Химические свойства данных изомеров различаются незначительно, т.к. они имеют одинаковые качественный состав и характер связи между атомами в молекуле.

По- другому определение изомеров можно дать так:

Изомеры – вещества, имеющие одинаковую молекулярную, но разную структурную формулу.

Виды изомерии

В зависимости от характера отличий в строении изомеров различают структурную и пространственную изомерию.

Структурные изомеры - соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением .

Структурная изомерия

Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле

Оптические изомеры еще называют зеркальными или хиральными (как левая и правая рука)