Что такое бензол в химии. Химические свойства гомологов бензола

Без этого углеводорода сложно представить современную жизнь. Рассмотрим особенности такого вещества, как бензол: что это, где применяется, симптомы отравления и способы лечения такого состояния.

Что такое бензол и где он применяется?

Бензол - это углеводород в виде прозрачной жидкости с характерным сладким запахом. Быстро переходит в газообразный вид даже при невысокой температуре. При замерзании превращается в кристаллы. Малорастворимый в воде и хорошо - в органических растворителях.

Бензол получают синтетическим путем из ацетилена. Для ускорения реакции используется никель. Углеводород можно получить при коксировании угля и при переработке нефти (используется бензиновая фракция).

Рассмотрим, где применяется это химическое соединение. Это наиболее распространенное вещество из группы ароматических углеводородов, применяющееся при производстве:

Каучука.
Пластмассы.
Разных видов волокна.
Топлива для моторов.
Разного рода резин.
Разбавителей для лаков и красок.

Бензол используется и в качестве сильного растворителя. Без него невозможно изготовить этилбензол, кумол и циклогексан. Это ароматическое вещество используется даже в производстве отдельных лекарств.

Как действует на организм?

Бензол и его пары ядовиты. Следующие категории лиц имеют высокий риск получить отравление этим углеводородом:

все люди, занимающиеся производством, хранением и перевозкой бензола;
все лица, занятые обслуживанием транспортных средств, перевозящих бензол;
все лица, работающие на заводах по переработке нефти;
маляры;
лаборанты, работающие на заводах, где используется бензол.

Отравление бензолом чаще всего происходит при вдыхании паров этого вещества. Реже оно попадает в организм через кожу. При непродолжительном вдыхании паров интоксикация бензолом не возникает. Но если организм взаимодействует с этим веществом долго, то появляются признаки острой или хронической бензольной интоксикации.

Для человека токсичной является доза в 319 миллиграмма бензола на кубический метр воздуха. Вдыхание вещества в количестве 68 граммов на кубический метр в течение пяти минут смертельно опасно. Отравления бензолом могут быть и при попадании этого вещества внутрь. Летальный исход в этом случае может быть даже при пероральном употреблении около 10 мл жидкости.

Влияние на организм бензола разностороннее. В первую очередь страдает нервная и дыхательные системы. Поражается также печень, надпочечники, сосуды.

Обнаруживается такое действие на организм человека небольших доз этого соединения:

Мутагенное.
Канцерогенное.
Наркотическое.
Судорожное.

Это вещество наносит вред плоду. Даже незначительное попадание такого средств в организм приводит к поражению органов репродуктивной системы. Отрицательное воздействие этого вещества на человеческий организм усиливается еще и тем, что оно разрушает витамины группы В.

Симптомы острой интоксикации

Острое состояние бывает в результате несчастного случая, несоблюдении правил безопасности. Острое отравление бензолом и его производными может быть и как проявление токсикомании. Характерные симптомы такого заболевания:

синкопальное состояние;
резкая слабость;
болезненные ощущения в ушах;
эйфория (в дальнейшем она сменяется тошнотой, рвотой, расстройством координации движения).

Такие признаки бывают при невыраженной степени интоксикации. Если отравление средней тяжести, то у человека нарушается пульс, снижается температура тела. При неоказании неотложной помощи у пострадавшего могут развиваться судороги.

Тяжелая степень острого отравления характерна тем, что человек практически сразу же теряет сознание, а в дальнейшем развивается кома.

Интоксикация бензолом приводит к заболеванию всех органов и систем. Симптомы такого поражения следующие.

Кислородная недостаточность, развивающаяся в результате образования в крови метгемоглобина.
Разрушение эритроцитов. Из-за этого у человека развивается анемия.
Пожелтение белков глаз из-за поражения печени.
Кровоизлияния на коже, слизистых.
Раздражение органов дыхания, сопровождающееся чиханием, першением в горле, кашлем.
Поражение почек и мочевыводящих путей приводит к гематурии и геморрагическому циститу.

Хроническое отравление

Оно возникает в результате продолжительного действия на организм опасных количеств бензола или нитробензола. Его симптомы прогрессируют медленно; иногда заподозрить его можно только при тщательной диагностике.

Признаки хронического отравления токсическими углеводородами:

повышенная слабость;
утомляемость;
выраженное общее недомогание;
раздражительность;
дисфункция ночного сна, сонливость в дневное время;
болевые ощущения в области головы;
шум в ушах;
расстройство ритма сокращений сердца.

Если бензол продолжает воздействовать на организм, то со временем присоединяются такие явления:

Тошнота, рвота.
Болевые ощущения в костях и суставах.
Кровотечение из носа.
Кровоизлияние даже при слабом ушибе.
Бледность, выраженная алопеция.
Ломкость ногтей.
Падение интеллектуальных способностей.

Если хроническую интоксикацию не лечить, то у пациента появляются такие симптомы:

дрожание рук;
речевые нарушения;
расстройства слаженности движений;
болевые ощущения в печени;
появление характерного сосудистого рисунка на коже живота;
ферментная недостаточность, другие расстройства работы пищеварительного тракта.

Наркотическое отравление бензолом

Попадание внутрь бензола вызывает галлюцинации, эйфорию. Это свойство углеводорода широко используется токсикоманами. На первой стадии процесса наркотического опьянения человек чувствует щекотания в носу, он также чувствует приступ безудержного веселья.

Последствия чрезвычайно опасны для человека. Дело в том, что при систематическом вдыхании такого вещества постепенно поражаются все внутренние органы. У человека развивается эпилепсия. Если человек прекратит употребление бензола, это еще не означает, что у него полностью выздоровеет головной мозг и приступы эпилепсии прекратятся.

После бурного веселья и приступов галлюцинаций состояние токсикомана резко ухудшается:

Появляется эмоциональная нестабильность, возбудимость, приступы немотивированной агрессии.
Нарушается нормальное восприятие окружающего мира.
Происходит резкое нарушение работы системы пищеварения, сильная тошнота и иногда появляется рвота.
Резко понижается двигательная активность, больные иногда засыпают.
Человека беспокоят сильные головные боли.
Прогрессируют дыхательные расстройства.

Иногда во время вдыхания паров бензола подросток пытается курить. Это способствует развитию очень сильных ожогов лица, а иногда и всех дыхательных путей. При групповом употреблении бензола может развиваться тяжелое бредовое расстройство, потому что так подростки пытаются обсуждать происходящее.

При хронической токсикомании развиваются сильные нарушения речи, выраженный тремор, апатия. Постоянное поступление бензола в организм способствует прогрессированию деградации личности.

Особенности действия Нитробензола

Нитробензол - токсическое химическое соединение, производное бензола. Отравление возможно при попадании такого вещества на кожу. Отличается выраженным наркотическим воздействием, приводит к образованию в организме метгемоглобина. Попадание паров вызывает достаточно быструю реакцию. Воздействие на организм большого количества нитробензола приводит к потере сознания.

Хроническое отравление нитробензола приводит к развитию таких симптомов:

головокружение и боль в области головы;
тошнота и рвота;
ощущение сильного шума в ушах;
бледность и посинение кожи и слизистых;
нарушение свертываемости крови, в ней определяется превышение допустимого количества гемоглобина;
появление в крови гемоглобина и уробилина.

Выздоровление при поступлении в организм нитробензола происходит медленно. Остаются резко выраженными сердечно-сосудистые расстройства, анемия, общее падение работоспособности.

В качестве лечебных мер большим количеством воды, рекомендуется употребление активированного угля. Для ускорения выведения яда из пищеварительного тракта назначают солевое слабительное (применение касторового масла строго противопоказано). Больному необходимо обеспечить полный покой и тепло.

Чтобы уменьшить интенсивность образования метгемоглобина, назначают инъекции Хромосмона и метиленового синего, Натрия тиосульфата. Показано внутривенное введение смеси Аскорбиновой кислоты с глюкозой. Во время лечения отравления категорически запрещено употреблять алкогольные напитки.

Видео: отравление бензолом и его производными.

Оказание первой помощи и лечение отравления

Людям, отравившимся бензолом или нитробензолом, необходимо оказать первую помощь как можно скорее. Действия должны быть такими.

Следует прекратить контакт человека с бензолом. Чтобы уменьшить вред этого соединения, надо вывести пострадавшего на свежий воздух. Можно промыть кожу и слизистые раствором пищевой соды.
В тяжелых случаях надо делать искусственную вентиляцию легких.
Обязательно надо вызвать бригаду экстренной помощи.

Лечение острого отравления заключается в:

антиоксидантной, кислородной терапии;
выведении отравляющего вещества из организма;
устранение сердечной аритмии;
устранении судорог;
восстановление нормальной частоты дыхания.

При хронической интоксикации терапия должна быть направлена на:

Стимуляцию процессов образования эритроцитов.
Переливание плазмы и заменителей крови.
Коррекцию гиповитаминоза.
Улучшение сердечного кровообращения.
Улучшение работы сердца.

Неотложная помощь при такого рода отравлениях должна предоставляться как можно раньше. Правильное лечение бензольной интоксикации не допускает развития хронического поражения всего организма. Вред от такого вещества очень заметный, и последствия даже однократного попадания его внутрь остается надолго. Необходимо помнить об этом и не допускать отравления таким ядовитым углеводородом.

Основное применение бензола - это синтез множества других органических веществ. Процесс, в течение которого можно получить продукт, - это коксование угля. Если нагревать это сырье при высоких температурах и при этом ограничить доступ воздуха, то будет образовываться множество летучих продуктов горения, среди которых выделяют и бензол.

Образование вещества

Ученый Н. Д. Зелинский в свое время доказал, что получить бензол можно не только при коксовании угля. Получить это вещество можно и из такого продукта, как циклогексан, если будет наблюдаться каталитическое воздействие платины или палладия на это вещество (при температуре в 300 градусов по Цельсию). Кроме того, такое вещество, как гексан, также способно преобразовываться в бензол, если применить правильный каталитический процесс и процедуру нагревания.

На сегодняшний день большое практическое значение получили такие операции, как получение бензола из предельных углеводородов и циклопарафинов. Это обусловлено тем, что потребность в этом веществе стремительно растет.

Использование летучего вещества

Область применения бензола довольно обширна. Основным направлением стало получение других веществ на основе этого реактива. Так, к примеру, если использовать реакцию нитрирования, то можно получить нитробензол, если провести процедуру хлорирования, то можно получить хлорбензол, который в жизни чаще всего называют растворителем, а также множество других составов.

Широкое распространение получила процедура применения бензола в качестве исходного продукта для создания лекарственных и душистых веществ. Часто применяется в процессах синтеза мономеров для высокомолекулярных соединений, для создания красителей.

Производные хлора и бензола в настоящее время успешно используются в сельском хозяйстве. Здесь их применяют в качестве химических средств защиты для растений. К примеру, продукт, в котором атомы водорода замещены атомами хлора, гексахлорбензол, активно применяется в качестве продукта для сухого протравливания семян пшеницы и ржи.

Химическая промышленность

Если перечислять области применение бензола, то их очень много. Однако в некоторых он играет одну из ключевых ролей, например в химической промышленности. Здесь этот компонент является одним из наиболее востребованных, так как он является исходным элементом для производства множества других, а также является растворителем во многих операциях. Стоит отметить, что бензол способен растворить практически любые органические соединения. Если в первой половине 20-го века применение бензола приходилось в основном на создание таких составов, как нитро- и динитросоединения, то на сегодняшний день самыми распространенными веществами стали этилбензол, кумол и циклогексан. 60 % всего бензола приходится именно на создание первых двух элементов.

Разновидности состава и их применение

Сам по себе бензол в чистом виде практически не используется. Однако его производные получили очень широкое применение.

Этилбензол, к примеру, распространен в качестве промежуточного компонента при изготовлении стирола, а также успешно используется в качестве добавки для моторного топлива.

Широкий интерес вызывает и один из новых процессов, используя который можно получить стирол прямо из бензола. Применение этого вещества в сочетании с этиленом и Pd-катализатором во время окислительного процесса и является таким способом. Стоит отметить, что при получении этилбензола выделяется побочное вещество, которое стали называть диэтилбензолом. Сам по себе этот элемент не слишком активно применяется, однако с его помощью стало возможным получение дивинилбензола, а уже этот компонент является очень ценным мономером для производства

Еще одним важным компонентом является кумол. Этот продукт - также производная от бензола, а используется он для создания вещества - фенола, который получил широкое практическое применение.

Стоит отметить, что веществ, которые образуются при помощи бензола, очень и очень много.

Бензилхлорид - продукт хлорметирования. Наибольшее распространение он получил при изготовлении бензилового спирта, сложных эфиров, красителей и т. д.

Дифенилметан - вещество, полученное при взаимодействии бензола с такими компонентами, как бензилхлорид или формальдегид. Этот продукт может быть использован в качестве душистого вещества, так как имеет запах герани, или же в качестве растворителя для лакокрасочных изделий.

Известны также сульфопроизводные бензола. Эти продукты являются промежуточными веществами, основное предназначение которых, - получение более сложных промежуточных компонентов. На основе определенных бензолсульфокислот можно получить конечные составы, которые можно применять в производстве полимерных материалов.

Первые попытки использования бензола в медицине были сделаны еще очень давно. Первое направление, где он был применен, - это онкогематология. Основная идея применения бензола состояла в том, чтобы использовать его для лечения такой болезни, как лейкемия. Скорость распространения этой идеи была огромной. В 1912 году медики по всему миру применяли это вещество для того, чтобы лечить белокровие у пациентов. Сначала вещество использовалось только для приема внутрь. Однако довольно скоро были проведены попытки инъекции. К этому времени вспышка использования сырья в лечебных целях уже спадала. Выяснилось, что все же вылечить лейкемию таким способом не получается. Кроме того, этот химикат обладает множеством опасных побочных эффектов.

Однако пока состав все еще применялся, врачи выделяли некоторые положительные моменты. К примеру, бензол приводил к тому, что количество белых шариков в крови значительно уменьшалось к концу 2-й и началу 3-й недели. Красные кровяные тельца изначально уменьшались в своем количестве, однако потом это быстро проходило, а количество снова росло. Отмечалось также, что бензол способен улучшить лейкемический состав крови в тех случаях, когда рентгеновский способ был не способен справиться.

Однако, как уже говорилось, этот метод довольно быстро был признан недейственным, опасным.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Бензол (циклогексатриен – 1,3,5) – органическое вещество, простейший представитель ряда ароматических углеводородов.

Формула – С 6 Н 6 (структурная формула – рис. 1). Молекулярная масса – 78, 11.

Рис. 1. Структурные и пространственная формулы бензола.

Все шесть атомов углерода в молекуле бензола находятся в sp 2 гибридном состоянии. Каждый атом углерода образует 3σ-связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащие в одной плоскости. Шесть атомов углерода образуют правильный шестиугольник (σ-скелет молекулы бензола). Каждый атом углерода имеет одну негибридизованную р-орбиталь, на которой находится один электрон. Шесть р-электронов образуют единое π-электронное облако (ароматическую систему), которое изображают кружочком внутри шестичленного цикла. Углеводородный радикал, полученный от бензола носит название C 6 H 5 – — фенил (Ph-).

Химические свойства бензола

Для бензола характерны реакции замещения, протекающие по электрофильному механизму:

— галогенирование (бензол взаимодействует с хлором и бромом в присутствии катализаторов – безводных AlCl 3 , FeCl 3 , AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl;

— нитрование (бензол легко реагирует с нитрующей смесью – смесь концентрированных азотной и серной кислот)

— алкилирование алкенами

C 6 H 6 + CH 2 = CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH(CH 3) 2 ;

Реакции присоединения к бензолу приводят к разрушению ароматической системы и протекают только в жестких условиях:

— гидрирование (реакция протекает при нагревании, катализатор – Pt)

— присоединение хлора (протекает под действием УФ-излучения с образованием твердого продукта – гексахлорциклогексана (гексахлорана) – C 6 H 6 Cl 6)

Как и любое органическое соединение бензол вступает в реакцию горения с образованием в качестве продуктов реакции углекислого газа и воды (горит коптящим пламенем):

2C 6 H 6 +15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O.

Физические свойства бензола

Бензол – жидкость без цвета, но обладающая специфическим резким запахом. Образует с водой азеотропную смесь, хорошо смешивается с эфирами, бензином и различными органическими растворителями. Температура кипения – 80,1С, плавления – 5,5С. Токсичен, канцероген (т.е. способствует развитию онкологических заболеваний).

Получение и применение бензола

Основные способы получения бензола:

— дегидроциклизация гексана (катализаторы – Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 –(CH 2) 4 -CH 3 → С 6 Н 6 + 4H 2 ;

— дегидрирование циклогексана (реакция протекает при нагревании, катализатор – Pt)

С 6 Н 12 → С 6 Н 6 + 4H 2 ;

— тримеризация ацетилена (реакция протекает при нагревании до 600С, катализатор – активированный уголь)

3HC≡CH → C 6 H 6 .

Бензол служит сырьем для производства гомологов (этилбензола, кумола), циклогексана, нитробензола, хлорбензола и др. веществ. Ранее бензол использовали в качестве присадки к бензину для повышения его октанового числа, однако, сейчас, в связи с его высокой токсичностью содержание бензола в топливе строго нормируется. Иногда бензол используют в качестве растворителя.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

Запишите уравнения, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl.

Решение

Для получения ацетилена из метана используют следующую реакцию:

2CH 4 → C 2 H 2 + 3Н 2 (t = 1400C).

Получение бензола из ацетилена возможно по реакции тримеризации ацетилена, протекающей при нагревании (t = 600C) и в присутствии активированного угля:

3C 2 H 2 → C 6 H 6 .

Реакция хлорирования бензола с получением в качестве продукта хлорбензола осуществляется в присутствии хлорида железа (III):

C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl.

ПРИМЕР 2

Задание

К 39 г бензола в присутствии хлорида железа (III) добавили 1 моль бромной воды. Какое количество вещества и сколько граммов каких продуктов при этом получилось?

Решение

Запишем уравнение реакции бромирования бензола в присутствии хлорида железа (III):

C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr.

Продуктами реакции являются бромбензол и бромоводород. Молярная масса бензола, рассчитанная с использованием таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 78 г/моль. Найдем количество вещества бензола:

n(C 6 H 6) = m(C 6 H 6) / M(C 6 H 6);

n(C 6 H 6) = 39 / 78 = 0,5 моль.

По условию задачи бензол вступил в реакцию с 1 моль брома. Следовательно, бензол находится в недостатке и дальнейшие расчеты будем производить по бензолу. Согласно уравнению реакции n(C 6 H 6): n(C 6 H 5 Br) : n(HBr) = 1:1:1, следовательно n(C 6 H 6) = n(C 6 H 5 Br) = : n(HBr) = 0,5 моль. Тогда, массы бромбензола и бромоводорода будут равны:

m(C 6 H 5 Br) = n(C 6 H 5 Br)×M(C 6 H 5 Br);

m(HBr) = n(HBr)×M(HBr).

Молярные массы бромбензола и бромоводорода, рассчитанные с использованием таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 157 и 81 г/моль, соответственно.

m(C 6 H 5 Br) = 0,5×157 = 78,5 г;

m(HBr) = 0,5×81 = 40,5 г.

Ответ

Продуктами реакции являются бромбензол и бромоводород. Массы бромбензола и бромоводорода – 78,5 и 40,5 г, соответственно.

БЕНЗОЛ, простейший представитель ароматических углеводородов, С 6 Н 6 . Был открыт в 1825 М. Фарадеем, который выделил бензол из жидкого конденсата светильного газа; в чистом виде получен в 1833 году Э. Митчерлихом пиролизом кальциевой соли бензойной кислоты. В 1865 году Ф. А. Кекуле предложил формулу строения бензола с чередующимися простыми и двойными связями.

Бензол - бесцветная жидкость с нерезким запахом; t пл 5,53 °С, t кип 80,1 °С. Практически нерастворим в воде, смешивается во всех соотношениях с большинством неполярных органических растворителей; растворяет жиры, каучуки, смолы; с водой и спиртами образует азеотропные смеси. В молекуле бензола атомы углерода, находящиеся в состоянии sp 2 -гибридизации, образуют плоский, правильный шестиугольник с расстоянием между атомами углерода 139 пм, причём все атомы цикла участвуют в образовании единой π-электронной системы. Молекула бензола удовлетворяет всем критериям ароматичности.

Бензол обладает химическими свойствами ароматических соединений. При нитровании бензола смесью концентрированной HNO 3 и Н 2 SO 4 образуется нитробензол, который может быть восстановлен в анилин. Бензол сульфируют концентрированной Н 2 SO 4 до бензолсульфокислот; алкилируют алкилгалогенидами до алкилбензолов и ацилируют (в присутствии катализатора AlСl 3) хлорангидридами карбоновых кислот до жирноароматических кетонов (смотри в статье Фриделя - Крафтса реакция). При алкилировании бензола этиленом образуется этилбензол, из которого в промышленности получают стирол; аналогично из бензола и пропилена образуется кумол - исходный продукт для получения фенола и ацетона. При окислении бензола кислородом воздуха при нагревании в присутствии катализатора получают малеиновый ангидрид. Бензол с трудом вступает в реакции присоединения. Так, только при фотохимическом хлорировании бензола образуется гексахлорциклогексан, используемый в качестве инсектицида. При каталитическом гидрировании бензол превращается в циклогексан - исходный продукт в производстве ε-капролактама.

Бензол содержится в коксовом газе, образующемся при пиролизе каменного угля. Основное количество бензола получают риформингом при 470-540 °С нефтяной фракции, выкипающей при 62-85 °С. Бензол - важнейшее сырьё химической промышленности, его применяют в производстве взрывчатых, душистых, лекарственных веществ, пестицидов, красителей, полимерных материалов, а также как растворитель и экстрагент в производстве лаков, красок и др.

Смеси бензола с воздухом (1,5-8% бензола по объёму) взрывоопасны. Бензол токсичен, может вызывать острые и хронические отравления.

Лит.: Соколов В. 3., Харлампович Г. Д. Производство и использование ароматических углеводородов. М., 1980; Общая органическая химия. М., 1981. Т. 1; Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. 4-е изд. М., 1988.

Ароматические углеводороды составляют важную часть циклического ряда органических соединений. Простейшим представителем таких углеводородов является бензол. Формула этого вещества не только выделила его из ряда остальных углеводородов, но и дала толчок в развитии нового направления органической химии.

Открытие ароматических углеводородов

Ароматические углеводороды были открыты в начале 19 века. В те времена наиболее распространенным топливом для уличного освещения являлся светильный газ. Из его конденсата великий английский физик Майкл Фарадей выделил в 1825 году три грамма маслянистого вещества, подробно описал его свойства и назвал так: карбюрированный водород. В 1834 году немецкий ученый, химик Митчерлих, нагревая бензойную кислоту с известью, получил бензол. Формула, по которой протекала данная реакция, представлена ниже:

C6 H5 COOH + CaO сплавление C6 H6 + CaCO3.

В то время редкую бензойную кислоту получали из смолы бензое, которую могут выделять некоторые тропические растения. В 1845 году новое соединение было обнаружено в каменноугольной смоле, которая являлась вполне доступным сырьем для получения нового вещества в промышленных масштабах. Другим источником бензола является нефть, полученная в некоторых месторождениях. Чтобы обеспечить потребность промышленных предприятий в бензоле, его получают также путем ароматизации некоторых групп ациклических углеводородов нефти.

Современный вариант названия предложил немецких ученый Либих. Корень слова «бензол» следует искать в арабских языках - там оно переводится как «ладан».

Физические свойства бензола

Бензол является бесцветной жидкостью со специфическим запахом. Это вещество кипит при температуре 80,1 о С, отвердевает при 5,5 о С и превращается при этом в белый кристаллический порошок. Бензол практически не проводит тепло и электричество, плохо растворяется в воде и хорошо - в различных маслах. Ароматические свойства бензола отражают суть структуры его внутреннего строения: относительно устойчивое бензольное ядро и неопределенный состав.

Химическая классификация бензола

Бензол и его гомологи - толуол и этилбензол - представляют собой ароматический ряд циклических углеводородов. Строение каждого из этих веществ содержит распространенную структуру, названную бензоловым кольцом. Структура каждого из вышеперечисленных веществ содержит особую циклическую группировку, созданную шестью атомами углерода. Она получила название бензольного ароматического ядра.

История открытия

Установление внутреннего строения бензола растянулось на несколько десятилетий. Основные принципы строения (кольцевая модель) были предложены в 1865 году химиком А. Кекуле. Как рассказывает легенда, немецкий ученый увидел формулу этого элемента во сне. Позднее было предложено упрощенное написание структуры вещества, называемого так: бензол. Формула этого вещества представляет собой шестиугольник. Символы углерода и водорода, которые должны быть расположены в углах шестиугольника, опускаются. Таким образом, получается простой правильный шестиугольник с чередующимися одинарными и двойными линиями на сторонах. Общая формула бензола представлена на рисунке ниже.

Ароматические углеводороды и бензол

Химическая формула этого элемента позволяет утверждать, что для бензола реакции присоединения нехарактерны. Для него, как и для других элементов ароматического ряда, типичны реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце.

Реакция сульфирования

При обеспечения взаимодействия концентрированной серной кислоты и бензола, повышая температуру реакции, можно получить бензосульфокислоту и воду. Структурная формула бензола в этой реакции выглядит следующим образом:

Реакция галогенирования

Бром или хром в присутствии катализатора взаимодействует с бензолом. При этом получаются галогенопроизводные. А вот реакция нитрирования проходит с использованием концентрированной азотной кислоты. Конечным итогом реакции является азотистое соединение:

С помощью нитрирования получают известное всем взрывчатое вещество - тротил, или тринитотолуол. Мало кто знает, что в основе тола лежит бензол. Многие другие нитросоединения на основе бензольного кольца также могут быть использованы как взрывчатые вещества

Электронная формула бензола

Стандартная формула бензольного кольца не совсем точно отражает внутренне строение бензола. Согласно ей, бензол должен обладать тремя локализованными п-связями, каждая из которых должна взаимодействовать с двумя атомами углерода. Но, как показывает опыт, бензол не обладает обычными двойными связями. Молекулярная формула бензола позволяет увидеть, что все связи в бензольном кольце равноценны. Каждая из них имеет длину около 0,140 нм, что является промежуточным значением между длиной стандартной простой связи (0,154 нм) и двойной этиленовой связи (0,134 нм). Структурная формула бензола, изображенная с чередованием связей, несовершенна. Более правдоподобна трехмерная модель бензола, которая выглядит так, как показано на картинке ниже.

Каждый из атомов бензольного кольца находится в состоянии sp 2 -гибридизации. Он затрачивает на образование сигма-связей по три валентных электрона. Эти электроны охватывают два соседних атома углевода и один атом водорода. При этом и электроны, и связи С-С, Н-Н находятся в одной плоскости.

Четвертый валентный электрон образует облако в форме объемной восьмерки, расположенное перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Каждое такое электронное облако перекрывается над плоскостью бензольного кольца и непосредственно под ней с облаками двух соседних атомов углерода.

Плотность облаков п-электронов этого вещества равномерно распределена между всеми углеродными связями. Таким путем образуется единое кольцевое электронное облако. В общей химии такая структура получила название ароматического электронного секстета.

Равноценность внутренних связей бензола

Именно равноценностью всех граней шестиугольника объясняется выравненность ароматических связей, обуславливающих характерные химические и физические свойства, которыми обладает бензол. Формула равномерного распределения п-электронного облака и равноценность всех его внутренних связей показана ниже.

Как видно, вместо чередующихся одинарных и двойных черт внутреннюю структуру изображают в виде окружности.

Сущность внутренней структуры бензола дает ключ к пониманию внутреннего строения циклических углеводородов и расширяет возможности практического применения этих веществ.