Физические свойства этилена. Применение этилена

Яркий представитель непредельных углеводородов — этен (этилен). Физические свойства: бесцветный горючий газ, взрывоопасный в смеси с кислородом и воздухом. В значительных количествах этилен получают из нефти для последующего синтеза ценных органических веществ (одноатомных и двухатомных спиртов, полимеров, уксусной кислоты и других соединений).

этилена, sp 2 -гибридизация

Углеводороды, сходные по строению и свойствам с этеном, называются алкенами. Исторически закрепился еще один термин для этой группы — олефины. Общая формула C n H 2n отражает состав всего класса веществ. Первый его представитель — этилен, в молекуле которого атомы углерода образуют не три, а всего две õ-связи с водородом. Алкены — непредельные или ненасыщенные соединения, их формула C 2 H 4 . Смешиваются по форме и энергии только 2 p- и 1 s-электронное облако атома углерода, всего формируются три õ-связи. Это состояние называется sp2-гибридизацией. Четвертая валентность углерода сохраняется, в молекуле возникает π-связь. В структурной формуле особенность строения находит отражение. Но символы для обозначения разных типов связи на схемах обычно используются одинаковые — черточки или точки. Строение этилена определяет его активное взаимодействие с веществами разных классов. Присоединение воды и других частиц происходит благодаря разрыву непрочной π-связи. Освободившиеся валентности насыщаются за счет электронов кислорода, водорода, галогенов.

Этилен: физические свойства вещества

Этен при обычных условиях (нормальном атмосферном давлении и температуре 18°C) — бесцветный газ. Он обладает сладким (эфирным) запахом, его вдыхание оказывает наркотическое действие на человека. Затвердевает при -169,5°C, плавится при таких же температурных условиях. Кипит этен при -103,8°C. Воспламеняется при нагревании до 540°C. Газ хорошо горит, пламя светящееся, со слабой копотью. Этилен растворяется в эфире и ацетоне, значительно меньше — в воде и спирте. Округленная молярная масса вещества — 28 г/моль. Третий и четвертый представители гомологического ряда этена — тоже газообразные вещества. Физические свойства пятого и следующих алкенов отличаются, они являются жидкостями и твердыми телами.

Получение и свойства этилена

Немецкий химик Иоган Бехер случайно использовал в опытах с концентрированной серной кислотой. Так впервые был получен этен в лабораторных условиях (1680 год). В середине XIX века А.М. Бутлеров дал соединению название этилен. Физические свойства и также были описаны известным русским химиком. Бутлеров предложил структурную формулу, отражающую строение вещества. Способы его получения в лаборатории:

Каталитическое гидрирование ацетилена.
Дегидрогалогенирование хлорэтана в реакции с концентрированным спиртовым раствором сильного основания (щелочи) при нагревании.
Отщепление воды от молекул этилового Проходит реакция в присутствии серной кислоты. Ее уравнение: Н2С-СН2-OH → Н2С=СН2 + Н2О

Промышленное получение:

переработка нефти — крекинг и пиролиз углеводородного сырья;
дегидрирование этана в присутствии катализатора. H 3 C-CH 3 → H 2 C=CH 2 + H 2

Строение этилена объясняет его типичные химические реакции — присоединение частиц атомами C, которые находятся при кратной связи:

Галогенирование и гидрогалогенирование. Продуктами этих реакций являются галогенопроизводные.
Гидрирование (насыщение этана.
Окисление до двухатомного спирта этиленгликоля. Его формула: OH-H2C-CH2-OH.
Полимеризация по схеме: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Области применения этилена

При фракционной в больших объемах Физические свойства, строение, химическая природа вещества позволяют использовать его в производстве этилового спирта, галогенопроизводных, спиртов, оксида, уксусной кислоты и других соединений. Этен — мономер полиэтилена, а также исходное соединение для полистирола.

Дихлорэтан, который получают из этена и хлора, является хорошим растворителем, используется в производстве поливинилхлорида (ПВХ). Из полиэтилена низкого и высокого давления изготавливают пленку, трубы, посуду, из полистирола — футляры для CD-дисков и другие детали. ПВХ — это основа линолеума, непромокаемых плащей. В сельском хозяйстве этеном обрабатываются плоды перед уборкой урожая для ускорения созревания.

ЦЕЛЬ РАБОТЫ: изучить способы получения и свойства непредельных углеводородов на примере этилена (этена).

РАБОЧЕЕ ЗАДАНИЕ:

получить этилен;

провести качественные реакции на непредельные углеводороды и реакцию горения этилена;

получить и выделить из реакционной смеси 1,2-дибромэтан.

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

К непредельным относят углеводороды, содержащие в молекулах кратные связи между атомами углерода. Непредельными являютсяалкены, алкины, алкадиены (полиены). Непредельнымхарактером обладают также циклические углеводороды, содержащие двойную связь в цикле (циклоалкены), а также циклоалканы с небольшим числом атомов углерода в цикле (три или четыре атома). Свойство «непредельности» связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения, прежде всего водорода, с образованием предельных, или насыщенных, углеводородов - алканов.

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь. Общая формула алкенов C n H 2 n .

Химические свойства этилена (этена) и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах двойной связи. Для них характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации. Большинство реакций протекают по механизму электрофильного присоединения (реакции, протекающие под действием электрофилов – частиц, имеющих недостаток электронной плотности, например незаполненную орбиталь).

1. Гидрирование алкенов . Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования – металлов – платины, палладия, никеля:

бутен бутан

2. Галогенирование (присоединение галогенов) . Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе (ССl 4) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образованию дигалогеноалканов:

этен 1,2-дибромэтан

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода).

пропен 2-бромпропан

Эта реакция подчиняется правилу Марковникова: при присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т. е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген - к менее гидрированному.

4. Гидратация (присоединение воды) . Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Например, присоединение воды к этену лежит в основе одного из промышленных способов получения этилового спирта:

5. Полимеризация. Особым случаем присоединения является реакция полимеризации алкенов:

этен полиэлитен

Эта реакция присоединения протекает по свободнорадикальному механизму.

6.Окисление. Как и любые органические соединения, алкены горят в кислороде с образованием СО 2 и Н 2 О:

В общем виде:

В отличие от алканов, которые устойчивы к окислению в растворах, алкены легко окисляются под действием водных растворов перманганата калия. В нейтральных или слабощелочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем гидроксильные группы присоединяются к тем атомам, между которыми до окисления существовала двойная связь.

Этилен и его гомологи легко окисляются, например кислородом перманганата калия; при этом раствор последнего обесцвечивается:

этиленгликоль

Промышленные способы синтеза алкенов основаны на реакциях дегидрирования соответствующих алканов. Так этилен на производстве получают из природного газа и при процессах крекинга и пиролиза нефти.

Лабораторный способ получения этилена – дегидратация этилового спирта под действием серной или фосфорной кислот при нагревании:

ОБОРУДОВАНИЕ, МАТЕРИАЛЫ, РЕАКТИВЫ:

для опыта №1 - металлический штатив с лапкой, три пробирки, газоотводная трубка с пробкой, горелка (спиртовка), спички; оксид алюминия (Al 2 O 3) или маленький кусочек пемзы, концентрированная серная кислота, этиловый спирт, бромная вода Br 2 (на 50 мл воды 2 капли брома), раствор перманганата калия KMnO 4 (0,005%, подкисленный);
для опыта №2 - прибор для получения этилена, лабораторный штатив, спиртовка (горелка), делительная воронка, штатив с пробирками, стакан с подсоленной холодной водой, промытый и прокаленный речной песок, вата, спички; этанол, серная кислота (ρ = 1,84 г/см 3), насыщенный раствор брома в этаноле С 2 Н 5 ОН, бромид калия кристаллический, раствор щелочи (10%-ный).

ХОД РАБОТЫ

Опыт №1. Получение и свойства этилена (этена)

В пробирку (рис. 6) поместите 2 мл концентрированной серной кислоты, 1 мл этилового спирта (лучше, если используется смесь, приготовленная учителем заранее) и несколько крупинок оксида алюминия (А1 2 О 3) или маленький кусочек пемзы для равномерного кипения смеси при нагревании, чтобы избежать толчков жидкости при кипении.

Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагрейте пробирку в пламени горелки. Выделяющийся газ пропустите в отдельные пробирки с бромной водой и раствором перманганата калия. Убедитесь в том, что бромная вода и раствор перманганата калия быстро обесцвечиваются. Продолжая нагревать пробирку, поверните газоотводную трубку концом вверх и подожгите газ у конца газоотводной трубки. Отметьте цвет пламени. (Этен горит светящимся пламенем.)

Рис. 6. Получение этена

Опыт №2. Получение и выделение дибромэтана из реакционной смеси

Соберите прибор для получения этилена (рис. 7). Приготовьте реакционную смесь: к 1,5 мл этанола прилейте 4 мл серной кислоты и в полученную смесь присыпьте немного песка (для чего?).

Рис. 7. Прибор для получения этилена и 1,2-дибромэтана

Примечание. Для экономии времени смесь этанола с серной кислотой можно приготовить до начала работы.

В предыдущем опыте при обесцвечивании этиленом бромной воды продуктом реакции был 1,2-дибромэтан, но из-за малой концентрации брома в воде его получилось очень мало, для получения его в большем количестве необходимо использовать раствор брома в этаноле, в котором он растворяется значительно лучше, чем в воде.

Прилейте в сухую пробирку около 2 мл спиртового раствора брома. Добавьте в этот раствор несколько кристаллов бромида или хлорида калия, выполняющих роль катализатора.

Получите этилен и пропустите его через спиртовой раствор брома до полного обесцвечивания последнего.

Примечание. Непрореагировавшие пары брома нейтрализуют 10%-ным раствором щелочи.

По окончании реакции в растворе брома в пробирке образуется 1,2-дибромэтан, который становится хорошо видимым, если его спиртовой раствор перелить в пробирку, на 2/3 наполненную подсоленной холодной водой. Продукт реакции оседает на дне в виде маслянистых капель. (Плотность 1,2-дибромэтана 2,18 г/см 3 , температура кипения 131 °С.)

Выделите полученный 1,2-дибромэтан при помощи делительной воронки и сдайте его учителю или лаборанту.

Опыты проводить под тягой! Необходимо соблюдать осторожность при работе с бромной водой, т.к. это вещество относится к ядовитым и раздражающим веществам. Необходимо помнить, что получаемый этен (этилен) является чрезвычайно легко воспламеняющимся веществом. Соблюдать осторожность при работе с концентрированной серной кислотой.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

1. Чем отличаются реакции горения этена и этана?

2. Приведите примеры реакций, с помощью которых можно различить предельные и непредельные углеводороды.

2. Как получают этен в лаборатории и промышленности? Напишите уравнения реакции.

3. Почему этен обесцвечивает растворы бромной воды и перманганата калия? Напишите уравнения соответствующих реакций.

4. Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б, В:

5. Решите задачу: смесь этана и этена объемом 5,6 л (н.у.) обесцвечивает раствор бромной воды массой 1000 г с массовой долей брома 3,2%. Определите массовую долю (в процентах) этена в исходной смеси. Ответ: 79%.

СОСТАВЛЕНИЕ ОТЧЕТА

Цель работы, рабочее задание
Материалы, оборудование, реактивы
Химические реакции, подтверждающие опыты
Ответы на контрольные вопросы

Энциклопедичный YouTube

1 / 5
Этилен стали широко применять в качестве мономера перед Второй мировой войной в связи с необходимостью получения высококачественного изоляционного материала, способного заменить поливинилхлорид. После разработки метода полимеризации этилена под высоким давлением и изучения диэлектрических свойств получаемого полиэтилена началось его производство сначала в Великобритании, а позднее и в других странах.
Основным промышленным методом получения этилена является пиролиз жидких дистиллятов нефти или низших насыщенных углеводородов. Реакция проводится в трубчатых печах при +800-950 °С и давлении 0,3 МПа. При использовании в качестве сырья прямогонного бензина выход этилена составляет примерно 30 %. Одновременно с этиленом образуется также значительное количество жидких углеводородов, в том числе и ароматических. При пиролизе газойля выход этилена составляет примерно 15-25 %. Наибольший выход этилена - до 50 % - достигается при использовании в качестве сырья насыщенных углеводородов: этана, пропана и бутана. Их пиролиз проводят в присутствии водяного пара.
При выпуске с производства, при товарно-учётных операциях, при проверке его на соответствие нормативно-технической документации производится отбор проб этилена по процедуре, описанной в ГОСТ 24975.0-89 «Этилен и пропилен . Методы отбора проб». Отбор пробы этилена может производится и в газообразном и в сжиженном виде в специальные пробоотборники по ГОСТ 14921.
Промышленно получаемый в России этилен должен соответствовать требованиям, изложенным в ГОСТ 25070-2013 «Этилен. Технические условия».

Структура производства

В настоящее время в структуре производства этилена 64 % приходится на крупнотоннажные установки пиролиза, ~17 % - на малотоннажные установки газового пиролиза, ~11 % составляет пиролиз бензина и 8 % падает на пиролиз этана .

Применение

Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):
- Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);
- Окись этилена (2-е место, 14-15 % всего объёма);
- Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);
Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 1980-х годов в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений , среди прочего отвечает за опадание иголок у хвойных.

Электронное и пространственное строение молекулы

Атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр 2 -гибридизация). В результате, на плоскости под углом 120° образуются три гибридных облака, которые образуют три σ-связи с углеродом и двумя атомами водорода; p-электрон, который не участвовал в гибридизации, образует в перпендикулярной плоскости π-связь с р-электроном соседнего атома углерода. Так образуется двойная связь между атомами углерода. Молекула имеет плоскостное строение.
CH 2 =CH 2
Основные химические свойства

Этилен - химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.
- Галогенирование:
CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.
- Гидрирование:
CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (под действием Ni)
- Гидрогалогенирование:
CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
- Гидратация:
CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (под действием катализатора) Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров , и она используется для промышленного получения этилового спирта.
- Окисление:
Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений. В результате образуется этиленгликоль . Уравнение реакции : 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
- Горение:
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
- Полимеризация (получение полиэтилена):
nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
- Димеризация (В. Ш. Фельдблюм. Димеризация и диспропорционирование олефинов. М.: Химия, 1978)
2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3
Биологическая роль

Этилен - первый из обнаруженных газообразных растительных гормонов , обладающий очень широким спектром биологических эффектов. Этилен выполняет в жизненном цикле растений многообразные функции, среди которых контроль развития проростка, созревание плодов (в частности, фруктов) , распускание бутонов (процесс цветения), старение и опадание листьев и цветков. Этилен называют также гормоном стресса, так как он участвует в реакции растений на биотический и абиотический стресс, и синтез его в органах растений усиливается в ответ на разного рода повреждения. Кроме того, являясь летучим газообразным веществом, этилен осуществляет быструю коммуникацию между разными органами растений и между растениями в популяции, что важно. в частности, при развитии стресс-устойчивости.
К числу наиболее известных функций этилена относится развитие так называемого тройного ответа у этиолированных (выращенных в темноте) проростков при обработке этим гормоном. Тройной ответ включает в себя три реакции: укорочение и утолщение гипокотиля, укорочение корня и усиление апикального крючка (резкий изгиб верхней части гипокотиля). Ответ проростков на этилен крайне важен на первых этапах их развития, так как способствует пробивание ростков к свету.
В коммерческом сборе плодов и фруктов используют специальные комнаты или камеры для дозревания плодов , в атмосферу которых этилен впрыскивается из специальных каталитических генераторов, производящих газообразный этилен из жидкого этанола . Обычно для стимулирования дозревания плодов используется концентрация газообразного этилена в атмосфере камеры от 500 до 2000 ppm в течение 24-48 часов. При более высокой температуре воздуха и более высокой концентрации этилена в воздухе дозревание плодов идёт быстрее. Важно, однако, при этом обеспечивать контроль содержания углекислого газа в атмосфере камеры, поскольку высокотемпературное созревание (при температуре выше 20 градусов Цельсия) или созревание при высокой концентрации этилена в воздухе камеры приводит к резкому повышению выделения углекислого газа быстро созревающими плодами, порой до 10 % углекислоты в воздухе спустя 24 часа от начала дозревания, что может привести к углекислотному отравлению как работников, убирающих уже дозревшие плоды, так и самих фруктов.
Этилен использовался для стимулирования созревания плодов ещё в Древнем Египте. Древние египтяне намеренно царапали или слегка мяли, отбивали финики, фиги и другие плоды с целью стимулировать их созревание (повреждение тканей стимулирует образование этилена тканями растений). Древние китайцы сжигали деревянные ароматические палочки или ароматические свечи в закрытых помещениях с целью стимулировать созревание персиков (при сгорании свеч или дерева выделяется не только углекислый газ, но и недоокисленные промежуточные продукты горения, в том числе и этилен). В 1864 году было обнаружено, что утечка природного газа из уличных фонарей вызывает торможение роста близлежащих растений в длину, их скручивание, аномальное утолщение стеблей и корней и ускоренное созревание плодов. В 1901 году русский учёный Дмитрий Нелюбов показал, что активным компонентом природного газа, вызывающим эти изменения, является не основной его компонент, метан, а присутствующий в нём в малых количествах этилен. Позднее в 1917 году Сара Дубт доказала, что этилен стимулирует преждевременное опадание листьев. Однако только в 1934 году Гейн обнаружил, что сами растения синтезируют эндогенный этилен. В 1935 году Крокер предположил, что этилен является растительным гормоном, ответственным за физиологическое регулирование созревания плодов, а также за старение вегетативных тканей растения, опадание листьев и торможение роста.

Цикл биосинтеза этилена начинается с превращения аминокислоты метионина в S-аденозил-метионин (SAMe) при помощи фермента метионин-аденозилтрансферазы. Затем S-аденозил-метионин превращается в 1-аминоциклопропан-1-карбоксиловую кислоту (АЦК, ACC ) при помощи фермента 1-аминоциклопропан-1-карбоксилат-синтетазы (АЦК-синтетазы). Активность АЦК-синтетазы лимитирует скорость всего цикла, поэтому регуляция активности этого фермента является ключевой в регуляции биосинтеза этилена у растений. Последняя стадия биосинтеза этилена требует наличия кислорода и происходит при действии фермента аминоциклопропанкарбоксилат-оксидазы (АЦК-оксидазы), ранее известной как этиленобразующий фермент. Биосинтез этилена у растений индуцируется как экзогенным, так и эндогенным этиленом (положительная обратная связь). Активность АЦК-синтетазы и, соответственно, образование этилена повышается также при высоких уровнях ауксинов , в особенности индолуксусной кислоты, и цитокининов .
Этиленовый сигнал у растений воспринимается минимум пятью различными семействами трансмембранных рецепторов, представляющих собой димеры белков. Известен, в частности, рецептор этилена ETR 1 у арабидопсиса (Arabidopsis ). Гены, кодирующие рецепторы для этилена, были клонированы у арабидопсиса и затем у томата . Этиленовые рецепторы кодируются множеством генов как в геноме арабидопсиса, так и в геноме томатов. Мутации в любом из семейства генов, которое состоит из пяти типов этиленовых рецепторов у арабидопсиса и минимум из шести типов рецепторов у томата, могут привести к нечувствительности растений к этилену и нарушениям процессов созревания, роста и увядания. Последовательности ДНК, характерные для генов этиленовых рецепторов, были обнаружены также у многих других видов растений. Более того, этиленсвязывающий белок был найден даже у цианобактерий.
Неблагоприятные внешние факторы, такие, как недостаточное содержание кислорода в атмосфере, наводнение, засуха, заморозки, механическое повреждение (ранение) растения, нападение патогенных микроорганизмов, грибков или насекомых, могут вызывать повышенное образование этилена в тканях растений. Так, например, при наводнении корни растения страдают от избытка воды и недостатка кислорода (гипоксии), что приводит к биосинтезу в них 1-аминоциклопропан-1-карбоксиловой кислоты. АЦК затем транспортируется по проводящим путям в стеблях вверх, до листьев, и в листьях окисляется до этилена. Образовавшийся этилен способствует эпинастическим движениям, приводящим к механическому стряхиванию воды с листьев, а также увяданию и опаданию листьев, лепестков цветков и плодов, что позволяет растению одновременно и избавиться от избытка воды в организме, и сократить потребность в кислороде за счёт сокращения общей массы тканей.
Небольшие количества эндогенного этилена также образуются в клетках животных, включая человека, в процессе перекисного окисления липидов. Некоторое количество эндогенного этилена затем окисляется до этиленоксида , который обладает способностью алкилировать ДНК и белки , в том числе гемоглобин (формируя специфический аддукт с N-терминальным валином гемоглобина - N-гидроксиэтил-валин). Эндогенный этиленоксид также может алкилировать гуаниновые основания ДНК, что приводит к образованию аддукта 7-(2-гидроксиэтил)-гуанина, и является одной из причин присущего всем живым существам риска эндогенного канцерогенеза. Эндогенный этиленоксид также является мутагеном. С другой стороны, существует гипотеза, что если бы не образование в организме небольших количеств эндогенного этилена и соответственно этиленоксида, то скорость возникновения спонтанных мутаций и соответственно скорость эволюции была бы значительно ниже.

Примечания
1. Devanney Michael T. Ethylene (англ.) . SRI Consulting (September 2009). Архивировано 21 августа 2011 года.
2. Ethylene (англ.) . WP Report . SRI Consulting (January 2010). Архивировано 21 августа 2011 года.
3. Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, бутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (Утв. главным государственным санитарным врачом РФ 30.03.2003)
4. «Рост и развитие растений» В. В. Чуб
5. «Delaying Christmas tree needle loss»
6. Хомченко Г.П. §16.6. Этилен и его гомологи // Химия для поступающих в вузы. - 2-е изд. - М. : Высшая школа , 1993. - С. 345. - 447 с. - ISBN 5-06-002965-4 .
7. Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). «Recent advances in ethylene research». J. Exp. Bot . 60 (12): 3311-36. DOI :10.1093/jxb/erp204 . PMID .
8. Ethylene and Fruit Ripening / J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (англ.)
9. Лутова Л.А. Генетика развития растений / ред. С.Г. Инге-Вечтомов. - 2-е изд.. - Санкт-Петербург: Н-Л, 2010. - С. 432.
10. . ne-postharvest.com (недоступная ссылка с 06-06-2015 )
11. Neljubov D. (1901). «Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen». Beih Bot Zentralbl . 10 : 128-139.
12. Doubt, Sarah L. (1917). «The Response of Plants to Illuminating Gas». Botanical Gazette . 63 (3): 209-224.
Физические свойства этилена:
Этилен – бесцветный газ со слабым запахом, малорастворимый в воде, растворим в спирте, хорошо растворим в диэтиловом эфире. При смешении с воздухом образует взрывоопасную смесь.
Химические свойства этилена:
Для этилена характерны реакции, протекающщие по механизму электрофильного, присоединения, реакции радикального замещения, окисления, восстановления, полимеризации.
Галогенирование (электрофильное присоединение) - взаимодействие этилена с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды:
CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.
Галогенирование этилена возможно также при нагревании (300С), в этом случае разрыва двойной связи не происходит – реакция протекает по механизму радикального замещения:
CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.
Гидрогалогенирование - взаимодействие этилена с галогенводородами (HCl, HBr) с образование галогенпроизводных алканов:
CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.
Гидратация - взаимодействие этилена с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием предельного одноатомного спирта – этанола:
CH2 = CH2 + H2О → CH3-CH2-ОН.
Среди реакций электрофильного присоединения выделяют присоединение хлорноватистой кислоты (1), реакции гидрокси- и алкоксимеркурирования (2, 3) (получение ртутьорганических соединений) и гидроборирование (4):
CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);
CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);
CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);
CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).
Реакции нуклеофильного присоединения характерны для производных этилена, содержащих электроноакцепторные заместители. Среди реакций нуклеофильного присоединения особое место занимают реакции присоединения циановодородной кислоты, аммиака, этанола. Например,
2ON-CH = CH2 + HCN →2ON-CH2-CH2-CN.
В ходе реакций окисления этилена возможно образование различных продуктов, причем состав определяется условиями проведения окисления. Так, при окислении этилена в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомного спирта - этиленгликоля:
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 +4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) +2MnO2 + 2KOH.
При жестком окислении этилена кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием муравьиной кислоты и углекислого газа:
Окисление этилена кислородом при 200С в присутствии CuCl2 и PdCl2 приводит к образованию ацетальдегида:
CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O.
При восстановлении этилена происходит образование этана, представителя класса алканов. Реакция восстановления (реакция гидрирования) этилена протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:
CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.
Этилен вступает в реакцию полимеризации. Полимеризация - процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм).

Раздел очень прост в использовании. В предложенное поле достаточно ввести нужное слово, и мы вам выдадим список его значений. Хочется отметить, что наш сайт предоставляет данные из разных источников – энциклопедического, толкового, словообразовательного словарей. Также здесь можно познакомиться с примерами употребления введенного вами слова.

Найти

Значение слова этилен

этилен в словаре кроссвордиста

Толковый словарь русского языка. Д.Н. Ушаков

Толковый словарь русского языка. С.И.Ожегов, Н.Ю.Шведова.

этилен
А, м. Бесцветный газ - один из основных продуктов нефтехимической промышленности.
прил. этиленовый, -ая, -ое.

Новый толково-словообразовательный словарь русского языка, Т. Ф. Ефремова.

этилен
м. Бесцветный горючий газ, один из основных продуктов нефтехимической промышленности.

Энциклопедический словарь, 1998 г.

этилен
Н2С=СН2, бесцветный газ, tкип -103,7°С. В больших количествах (до 20%) содержится в газах нефтепереработки; входит в состав коксового газа. Один из основных продуктов нефтехимической промышленности: применяется для синтеза винилхлорида, этиленоксида, этилового спирта, полиэтилена и др.

Этилен
этен, H2C=CH2, ненасыщенный углеводород, первый член гомологического ряда олефинов, бесцветный газ со слабым эфирным запахом; tnл ≈ 169,5╟С, tkип ≈ 103,8╟С, плотность 0,570 г/см3(при tkип); практически нерастворим в воде, плохо ≈ в спирте, лучше ≈ в эфире, ацетоне. Температура воспламенения 540╟С, горит слабокоптящим пламенем, с воздухом образует взрывоопасные смеси (3
--34 объемных %). Э. весьма реакционноспособен. Наиболее характерно для него присоединение по двойной углерод-углеродной связи, например каталитическое гидрирование Э. приводит к этану:
H2C = CH2 + H2 ╝ H3C≈CH3,
хлорирование ≈ к дихлорэтану:
H2C = CH2 + Cl2 ╝ ClH2C≈CH2Cl,
гипохлорирование (присоединение хлорноватистой кислоты) ≈ к этиленхлоргидрину:
H2C=CH2 + HOCl ╝ HOH2C≈CH2Cl.
Многие реакции Э. лежат в основе промышленных способов получения ряда важных продуктов; так, сернокислотной или прямой гидратацией из Э. получают этиловый спирт , каталитическим окислением ≈ этилена окись и ацетальдегид , алкилированием бензола (по Фриделя ≈ Крафтса реакции) ≈ этилбензол , полимеризацией, например в присутствии катализаторов Циглера ≈ Натта,≈ полиэтилен, окислительным хлорированием ≈ винилхлорид , сочетанием с уксусной кислотой ≈ винилацетат , присоединением HCl≈ этилхлорид , взаимодействием с хлоридами серы ≈ иприт и т. д. Основные промышленные методы получения Э.≈ высокотемпературный (700≈850╟С) пиролиз и крекинг жидких дистиллятов нефти и низших парафиновых углеводородов, главным образом этана и пропана (см. Газы нефтепереработки). Выделение и очистку Э. проводят ректификацией, дробной абсорбцией, глубоким охлаждением. В лабораторных условиях Э. можно получать дегидратацией этилового спирта, например нагреванием с серной или ортофосфорной кислотой.
Этилен в организме. Э. образуется в незначительных количествах в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Содержащийся в различных органах высших растений (плодах, цветках, листьях, стеблях, корнях) Э. антагонистически взаимодействует с гормонами растений ≈ ауксинами (Э. и ауксины ингибируют биосинтез и функционирование друг друга). Сдвиг в сторону преобладающего действия Э. способствует замедлению роста, ускорению старения, созревания и опадения плодов, ускорению сбрасывания цветков или только их венчиков, завязей, листьев, а в сторону преобладающего действия ауксинов ≈ замедляет старение, созревание и опадение плодов и т. п. Пути биосинтеза Э. и его метаболизм в растительных тканях окончательно не выяснены.
Э. используют для ускорения созревания плодов (например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов), дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая. В высоких концентрациях Э. оказывает на человека и животных наркотическое действие.
Лит.: Дженсен Ю., Этилен и полиацетилены, в кн.: Биохимия растений, пер. с англ., М., 1968; Стимуляция и торможение физиологических процессов у растений, в сборнике: История и современное состояние физиологии растений, М., 1967.
Ю. В. Ракитин.

Википедия

Этилен
Этиле́н (по ИЮПАК: этен ) - органическое химическое соединение, описываемое формулой СH. Является простейшим алкеном (олефином ), изологом этана . При нормальных условиях - бесцветный горючий газ плотностью 1,178 кг/м³ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0 °C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.
Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном. Этилен - самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2-3 % в год. Этилен обладает наркотическим действием. Класс опасности - четвёртый.

Примеры употребления слова этилен в литературе.

В том числе немало новых: окись этилена , бутан, бутилен, бутадиен, изопропилен, винилацетат, метилстирол, хинолин и крезол.

Двигатель, работающий на бензине, выбрасывает сравнительно легко окисляющиеся вещества -- этил и этилен , а газовый двигатель -- метан, который из всех предельных углеводородов наиболее устойчив к окислению.

Справа по курсу - озеро, жидкий этилен , - ровным голосом говорил в микрофон Теллур.
Советуем почитать