Получение адипиновой кислоты из бензола. Суточная потребность человека в адипиновой кислоте

Адипиновая кислота (1,4-бутандикарбоновая кислота) НООС(СН 2) 4 СООН, молекулярная масса 146,14; бесцветные кристаллы; т. пл. 153°С, т. кип. 265°С/100 мм рт. ст.; легко возгоняется; d 4 18 =1,344; т. разложения 210-240°С; () = 4,54 (160°С), 2,64 (193 °С); ; , . Растворимость в воде (г на 100 г): 1,44 (15°С), 5,12 (40°С), 34,1 (70°С). Растворимость в этаноле, в эфире - ограниченно.

Адипиновая кислота обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Образует соли, большинство из которых растворимы в воде. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли и эфиры адипиновой кислоты называются адипинатами. При взаимодействии с NH 3 и аминами адипиновая кислота дает аммонийные соли, которые при дегидратации превращаются в адипамиды. С диаминами адипиновая кислота образует полиамиды, с NH 3 в присутствии катализатора при 300-400 °С - адиподинитрил.

При нагревании адипиновой кислоты с уксусным ангидридом образуется линейный полиангидрид НО[--СО(СН 2 ) 4 СОО--] n Н , при перегонке которого при 210°С получается нестойкий циклический ангидрид (формула I), переходящий при 100°С опять в полимер. Выше 225 °С адипиновая кислота циклизуется в циклопентанон (II), который легче получается пиролизом адипината кальция.


В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142-145°С и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола, разделяемую ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60%-ной HNO 3 при 55°С (катализатор NH 4 VO 3); выход адипиновой кислоты 95%.

Адипиновую кислоту можно получить также:

а) окислением циклогексана 50-70%-ной HNO 3 при 100-200°С и 0,2-1,96 МПа или N 2 O 4 при 50°С;

б) окислением циклогексена озоном или HNO 3 ;

в) из ТГФ по схеме:


г) карбонилированием ТГФ в ангидрид адипиновой кислоты, из которого действием Н 2 О получают кислоту.

Применение адипиновой кислоты

Основная область применения адипиновой кислоты - производство полиамидных смол и полиамидных волокон, а эти рынки давно сформировались и испытывают жесткую конкуренцию со стороны полиэфира и полипропилена .

Увеличивается использование адипиновой кислоты в производстве полиуретанов. Сейчас темпы роста производства и потребления полиуретанов превышают темпы роста производства и потребления полиамидов, особенно полиамидных волокон. К примеру, спрос на адипиновую кислоту со стороны западноевропейских продуцентов полиуретана постоянно повышается, и сегодня темпы его роста составляют примерно 12-15 % в год. Тем не менее, спрос на полиамид (нейлон) для производства пластмасс тоже возрастает, особенно в азиатском регионе. Объясняется это тем, что для производства полиуретанов в странах АТР чаще используют простые полиэфиры, в синтезе которых не принимает участия адипиновая кислота, поэтому до 85 % адипиновой кислоты здесь используется в производстве полиамидов. Эта особенность оказывает волновой эффект на спрос адипиновой кислоты в регионе, поэтому среднегодовые темпы прироста мирового спроса на этот продукт прогнозируются на уровне 3-3,5%. В России собственное производство адипиновой кислоты пока отсутствует, хотя имеются весьма благоприятные для этого условия: развита сырьевая база (циклогексанол, циклогексанон, азотная кислота), имеются крупные потребители конечной продукции (пластификаторов, мономеров). Перспективная потребность в адипиновой кислоте для России оценивается величиной в несколько десятков тысяч тонн в год. В Российской Федерации адипиновая кислота используется для производства пластификаторов, полиамидов, фармацевтических препаратов, полиуретанов.

Итак, адипиновая кислота - стратегически и экономически важное сырье в производстве полигексаметиленадипинамида (~ 90% производимой кислоты), ее эфиров, полиуретанов; пищевая добавка (придает кислый вкус, в частности в производстве безалкогольных напитков). То есть продукты на основе адипиновой кислоты находят широкое применение в производство полиамидов, пластификаторов, полиэфиров, полиэфирных смол для ПУ, ППУ, в промышленной переработке стекла, в радиоэлектронной и электротехнической промышленности, в производстве дезинфицирующих средств, в пищевой и химико-фармацевтической промышленности, в получении лаков и эмалей, растворителей, самоотверждающихся составов.

Адипиновая кислота

Химическая формула продукта: C 6 H 10 O 4 / HOOC(CH 2) 4 COOH

Торговые обозначения продукта:

  • Адипиновая кислота
  • 1,4-Butanedicarboxylic acid
  • 1,6-Hexanedioic Acid
  • Acifloctin
  • Hexanedioic acid
  • E-355

Описание продукта:

Адипиновая кислота (также называемая гександиовая кислота ) представляет собой белое кристаллическое соединение дикарбоновой кислоты с прямой цепью С6; Слабо растворим в воде и растворим в спирте и ацетоне. Почти вся коммерческая адипиновая кислота получается из циклогексана через два последовательных процесса окисления. Первое окисление представляет собой реакцию циклогексана с кислородом в присутствии кобальтовых или марганцевых катализаторов при температуре 150-160 ° С, которые образуют циклогексанол и циклогексанон. Затем промежуточные соединения далее реагируют с азотной кислотой и воздухом с катализатором (медь или ванадий) или без азотной кислоты. Циклогексан может быть получен гидрированием бензола. Существуют и другие способы, такие как реакции с использованием фенола, бутадиена и различных жиров в качестве исходного материала. Потребление адипиновой кислоты связано почти 90% с получением нейлона поликонденсацией с гексаметилендиамином. Нейлон, имеющий белкоподобную структуру, далее обрабатывается в волокна для применения в ковровых покрытиях, автомобильных шинах и одежде. Адипиновая кислота используется в производстве компонентов пластификаторов и смазок. Применяется при изготовлении сложных полиэфирполиолов для полиуретановых систем. Адипиновая кислота пищевого качества используется как вспомогательная добавка для гелеобразования, подкислитель, разрыхлитель и буферный агент. Адипиновая кислота имеет две карбоновые кислоты, -COOH, группы, которые могут давать два сорта солей. Его производные, ацилгалогениды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и нитрилы используются при получении целевых продуктов, таких как ароматизаторы, внутренние пластификаторы, пестициды, красители, средства для обработки текстильных изделий, фунгициды и фармацевтические препараты, посредством дальнейших реакций замещения, каталитического восстановления, металлизации Гидридное восстановление, восстановление диборана, образование кето с металлоорганическими реагентами, электрофильное связывание в кислороде и конденсация. Дикарбоновая кислота представляет собой соединение, содержащее две группы карбоновой кислоты, -COOH. Примеры с прямой цепью приведены в таблице. Общая формула представляет собой HOOC (CH 2) n COOH, где n обозначает оксалиновую кислоту, n = 1 для малоновой кислоты, n = 2 для янтарной кислоты, n = 3 для глутаровой кислоты и т. Д. В замещающей номенклатуре их названия Образованный добавлением -dioic "в качестве суффикса к имени родительского соединения. Они могут давать два типа солей, так как они содержат две карбоксильные группы в своих молекулах. Диапазон длин углеродных цепей составляет от 2, но дольше, чем C 24, очень редко. Термин длинная цепь относится обычно к C 12 до C 24. Карбоновые кислоты имеют промышленное применение прямо или косвенно через галоидные кислоты, сложные эфиры, соли и ангидридные формы, полимеризацию и т.д. Дикарбоновые кислоты могут давать два вида солей или сложных эфиров, так как они содержат две карбоксильные группы в одной молекуле. Это полезно в различных промышленных приложениях. Существуют почти бесконечные сложные эфиры, полученные из карбоновых кислот. Эфиры образуются путем удаления воды из кислоты и спирта. Эфиры карбоновой кислоты используются как в самых разных, так и косвенных применениях. Эфиры с более низкой цепью используют в качестве ароматизирующих базовых материалов, пластификаторов, носителей растворителей и связующих агентов. Высшие цепные соединения используются в качестве компонентов в жидкостях для обработки металлов, поверхностно-активных веществах, смазывающих веществах, детергентах, смазывающих агентах, эмульгаторах, смачивающих агентах, текстильных обработках и смягчающих средствах. Они также используются в качестве промежуточных продуктов для получения различных целевых соединений. Почти бесконечные сложные эфиры обеспечивают широкий диапазон вязкости, удельный вес, давление пара, температуру кипения и другие физические и химические свойства для выбора надлежащего применения.

Физико-химические свойства Адипиновой кислоты.

показатель

значение

Физическое состояние Адипиновой кислоты

твердое вещество при 20 ° С

Форма Адипиновой кислоты

кристаллический порошок

Цвет Адипиновой кислоты

белый

Запах Адипиновой кислоты

слабый

Молекулярный вес Адипиновой кислоты

146,14 г / моль

Температура плавления Адипиновой кислоты

150,85 ° С

Диапазон кипения Адипиновой кислоты

337,5 ° C

Температура вспышки Адипиновой кислоты

196 ° C

Воспламеняемость Адипиновой кислоты

Не огнеопасно

Взрывоопасные свойства Адипиновой кислоты

Невзрывоопасен

Давление пара Адипиновой кислоты

0,097 гПа при 18,5 ° C

Растворимость Адипиновой кислоты в воде

23 г / л при 25 ° C

Коэффициент распределения воды в Адипиновой кислоты

0,09 при 20 ° C

Температура самовоспламенения Адипиновой кислоты

400 ° C

Транспортировка и хранение Адипиновой кислоты:

Кристаллическая адипиновая кислота имеет тенденцию образовывать конгломераты. Параметры, которые могут влиять на образование конгломератов, включают не только время хранения, но также влажность, температуру и размер частиц. Рекомендуется, чтобы расплавленная адипиновая кислота подлежала хранению благодаря своим параметрам. Храниться и транспортироваться в атмосфере азота. Основным риском обращения с адипиновой кислотой является опасность взрыва. Пыль адипиновой кислоты, взвешенная в воздухе, может воспламеняться при температурах 500-550 ° C. По данным Бюро горных работ, пыль адипиновой кислоты имеет индекс тяжести взрыва 1,9 и относительный рейтинг взрывоопасности. Хрустальная адипиновая кислота должна храниться в атмосфере азота или в смеси азота и воздуха с содержанием кислорода менее 10%. Во время пневматической транспортировки адипиновой кислоты можно использовать как азот, так и воздух. Однако в последнем случае необходимо принять меры предосторожности, чтобы избежать риска воспламенения пыли. В частности, транспортирующее оборудование должно иметь отверстия для взрыва, чтобы рассеять силу любой возможный взрыв, и все оборудование должно быть тщательно заземлено, чтобы предотвратить статические заряды. Твердая адипиновая кислота и ее водные растворы нападают на мягкую сталь даже при комнатной температуре, но не оказывают существенного влияния на нержавеющую сталь и алюминий.

Области применения продукта:

  1. В медицине. Адипиновая кислота была включена в таблетки с матрицей рецептурного препарата с контролируемым высвобождением для обеспечения независимого от рН высвобождения как для слабоосновных, так и слабокислых лекарственных средств. Он также был включен в полимерное покрытие гидрофильных монолитных систем для модуляции рН внутриклеточного слоя, что привело к высвобождению гидрофильного лекарственного средства нулевого порядка. Сообщается, что дезинтеграция при кишечном рН энтеросолюбильного шеллака улучшается, когда адипиновая кислота используется в качестве порообразующего агента, не влияя на высвобождение в кислой среде. Другие препараты с регулируемым высвобождением включают адипиновую кислоту с целью получения профиля высвобождения в конце всплеска. Адипиновую кислоту используют для того, чтобы сделать бисобрин антифибринолитическим.
  2. В пищевой промышленности. Небольшие, но значительные количества адипиновой кислоты используются в качестве пищевого ингредиента в качестве ароматизатора и желирующего средства. Он используется в некоторых антацидах карбоната кальция, чтобы сделать их терпкими. В качестве подкислителя в пекарских порошках он избегает нежелательных гигроскопических свойств винной кислоты. Адипиновая кислота , редко встречающаяся в природе, естественным образом встречается в свекле, но это не экономичный источник коммерции по сравнению с промышленным синтезом.
  3. В домашних условиях. Адипиновая кислота купить и применить при производстве широкого спектра продуктов для использования в домах, такие как ковровые покрытия, производство меблировки для помещений, а также ароматизаторов.
  4. В офисных условиях. Адипиновая кислота купить и применить в производстве офисных напольных покрытий и мебели.
  5. В автомобильной промышленности. Адипиновая кислота применяется на этапах производства широкого спектра легких деталей для автомобилей, а также обивки для сидений и автомобильных ковриков.
  6. В повседневных рекреационных мероприятиях. Адипиновая кислота применяется при производстве специализированной обуви, оборудования для рекреации, а так же рекреационной специализированной одежды.
  7. Адипиновая кислот а применяется в производстве найлона 6-6, широкого применяющегося по всему миру.
  8. Адипиновая кислота применяется в производстве широкого спектра адсорбентов и абсорбентов.
  9. Адипиновая кислота применяется при производстве отделочных материалов.
  10. Адипиновая кислота применяется при производстве смазок и смазочных материалов.
  11. Гександиовая кислота используется при производстве пластификаторов.
  12. Гександиовая кислота используется при изготовлении красок и специализированных добавок к краскам.
  13. Гександиовая кислота применяется в качестве агента-разделителя твердых веществпромышленных производствах.
Номенклатура
Тривиальное название адипиновая кислота
Систематическое название гександиовая кислота
Другое название 1,4-бутандикарбоновая кислота
Брутто формула C 6 O 4 H 10
Свойства
Молярная масса 146,14 г/моль
Внешний вид бесцветные кристаллы
Плотность 1,36 г/см 3
Растворимость в воде (г на 100г) 1,44 (15 °C); 5,12 (40 °C);
34,1 (70 °C)
Растворимость в этаноле ,
ацетоне , диэтиловом эфире
ограниченно растворима
Температура плавления 153 °C
Температура разложения 210-240 °C
Температура кипения

(при 100 мм.рт.ст.)

265 °C
Температура
декарбоксилирования
300-320 °C
Константы кислотности K 1 3,7·10 −5 ; K 2 0,53·10 −5
Динамическая вязкость (η) 4,54 МПа·с (160 °C)
Абсолютная величина
дипольного момента (μ)
13,47·10 −30 Кл·м
Энтальпия сгорания (ΔH 0 сгор) -2800 кДж/моль
Энтальпия плавления (ΔH 0 пл) 16,7 кДж/моль
Энтальпия испарения (ΔH 0 исп) 18,7 кДж/моль

Адипи́новая кислота (гександиовая кислота ) НООС(СН 2) 4 СООН - двухосновная предельная карбоновая кислота . Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот . Образует соли, большинство из которых растворимо в воде. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли адипиновой кислоты - адипинаты . При взаимодействии с NH 3 и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды . С диаминами образует полиамиды , с NH 3 в присутствии катализатора при 300-400 °C - адиподинитрил .

Получение

В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана . На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142-145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола , разделяемую ректификацией . Циклогексанон используют для производства капролактама . Циклогексанол окисляют 40-60%-ной HNO 3 при 55 °C (катализатор - NH 4 VO 3); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет ~95 %.

Перспективным способом производства адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена.

Адипиновую кислоту можно получить также следующими способами:

  • Окислением циклогексана 50-70%-ной HNO 3 при 100-200 °C и 0,2-1,96 МПа или N 2 O 4 при 50 °C;
  • Окислением циклогексена озоном или HNO 3 ;
  • Из ТГФ по схеме:
  • Карбонилированием ТГФ в ангидрид адипиновой кислоты, из которого действием H 2 O получают кислоту.

Применение

Адипиновая кислота - сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (~90 % всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов; пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса (в частности, в производстве безалкогольных напитков). Основной компонент различных средств для удаления накипи . Используется также для удаления остаточного материала после заполнения швов между керамическими плитками.

Свойства эфиров адипиновой кислоты

Метиладипинат применяют для электрохимического синтеза диметилсебацината. Диаллиладипинат - отвердитель полиэфирных смол. Этиладипинат - добавка к этилированному бензину для повыщения октанового числа .

Мировое производство

Мировое производство адипиновой кислоты - свыше 2,5 млн т/год (по состоянию на 2008 год).

Литература

  1. Имянитов Н.С, Рахлина Е. Н. / Новый способ производства адипиновой кислоты. // Химическая промышленность. 1987. - № 12. - С. 708-711.

См. также

Литература

  • Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. - М .: Советская энциклопедия, 1988. - 623 с. - 100 000 экз.

Ссылки

  • // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : В 86 томах (82 т. и 4 доп.). - СПб. , 1890-1907.

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Адипиновая кислота" в других словарях:

    - (лат.). Образуется действием азотной кислоты на жиры. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. адипиновая кислота (лат. adeps (adipis) жар) органическое соединение алифатического ряда; твердый бесцветный… … Словарь иностранных слов русского языка

    адипиновая кислота - Пищевая кислота, получаемая окислением циклогексана, содержащая основного вещества не менее 99,6 %, представляющая собой белый кристаллический порошок без запаха с кислым вкусом. [ГОСТ Р 53045 2008] Тематики пищевые добавки Обобщающие термины… … Справочник технического переводчика

    HOOC(CH2)4COOH, бесцветные кристаллы, tпл 153 .C. Сырье в производстве полиамидов, пластификаторов, смазочных масел … Большой Энциклопедический словарь

    НООС(СН2)4СООН, бесцветные кристаллы, tпл 153ºC. Сырьё в производстве полиамидов, пластификаторов, смазочных масел. * * * АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА, HOOC(CH2)4COOH (1,4 бутандикарбоновая кислота), молекулярная масса 146,14, бесцветные … Энциклопедический словарь

    адипиновая кислота - adipo rūgštis statusas T sritis chemija formulė HOOC(CH₂)₄COOH atitikmenys: angl. adipic acid rus. адипиновая кислота ryšiai: sinonimas – heksano dirūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

    Бутан 1,4 дикарбоновая кислота, предельная двухосновная кислота ациклического ряда; аминопроизводное А. к. аминоадипиновая кислота один из конечных продуктов аминокислотного обмена; производные А. к. амино и кето адипиновые кислоты… … Большой медицинский словарь

    Двухосновная органическая кислота, HOOC(CH2)4COOH. Бесцветные кристаллы, tпл 149 150°С. Основной метод получения А. к. окисление Циклогексанона азотной кислотой или кислородом воздуха в присутствии солей марганца (катализатор). А. к.… … Большая советская энциклопедия

    НООС(СН2)4СООН, двухосновная карбоновая кислота, бесцв. кристаллы, tпл 153 °С. Сырьё в произ ве полиамидов, пластификаторов, смазочных масел … Естествознание. Энциклопедический словарь

    С6Н10О4 получается окислением азотной кислотой жиров (свиного сала, кокосового масла и др.) или себациновой кислоты (см.). В чистом состоянии имеет вид полупрозрачных листочков или плоских игл, плавящихся при 148° 149°, легко растворяющихся в… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

    - (1,4 бутандикарбоновая к та) НООС(СН 2)4 СООН, мол. м. 146,14; бесцв. кристаллы; т. пл. 153 … Химическая энциклопедия

Адипиновой кислотой называется пищевая добавка, причисляемая к группе антиоксидантов. Если говорить о ней с физической точки зрения, то вещество представляет собой кристаллы, не имеющие цвета. С химической точки зрения добавка обладает всеми свойствами, которые характерны для карбоновых кислот. Способна образовывать соли, которые обладают высокой степенью растворения в воде. Этот антиоксидант может иметь синтетическое или природное происхождение. Адипиновая кислота обладает способностью защищать продукты питания от порчи, прогоркания, процессов окисления. Какой класс опасности адипиновой кислоты? Класс опасности адипиновой кислоты второй.

Сфера применения

Европейским союзом адипиновая кислота утверждена как пищевая добавка, которая разрешена к использованию в производстве пищевых продуктов. Однако данное вещество еще полностью не изучено, в связи с этим точный статус неизвестен. Именно поэтому его применение в некоторых странах попросту запрещено ввиду возможного ее вреда для человеческого здоровья.

В природной среде кислота содержится в сахарном тростнике и соке сахарной свеклы. В промышленных целях ее получают путем химического синтеза из циклогексана. Данный метод является одним из наиболее популярных.

Сферы применения:

  • в качестве пищевой добавки под номером Е355 с целью придания продуктам питания кислого вкуса, в том числе во время производства безалкогольных напитков;
  • в качестве сырья при производстве полигексаметиленадипинамида, ее эфиров и полиуретанов;
  • с целью удаления остатков материала, которые остаются после заполнения швов, образующихся между керамическими плитками;
  • как основной ингредиент средств, которые предназначены для удаления накипи;
  • с целью получения промежуточных продуктов синтеза;
  • в оттеночных ополаскивателях и иных средствах для окрашивания волос;
  • в качестве смазочных масел и пластификаторов, поскольку обладает высокой степенью этерификации в ди- и моноэфиры, образует полиэфиры с гликолями.

На территории государств, где данная пищевая добавка признана пригодной для применения, она используется как регулятор кислотности во время изготовления напитков, карамельных конфет, иных продуктов питания с целью поддержания необходимого уровня водородного показателя. Добавляется в некоторые виды ароматизированных сухих десертов, однако только в строго установленном количестве, которое не должно превосходить 1 г на килограмм готового продукта. В порошковых смесях с целью приготовления напитков допускается до четырех грамм кислоты на килограмм продукта, в желеобразных десертах – не более шести грамм на килограмм продукта. Часто используется как добавка в начинку для кондитерских и хлебобулочных изделий.

Вред или польза?

Многие среди пищевых добавок, как и любое вещество при превышении допустимой дозы, способны нанести ущерб человеческому здоровью. И этот факт не требует доказательств. Воздействие разнообразных добавок на человека обусловлено индивидуальными особенностями, количеством используемого вещества. Исследования, которые проводятся в сфере влияния антиоксиданта на человеческий организм, еще не завершены.

Популярные статьи Читать больше статей

02.12.2013

Все мы много ходим в течение дня. Даже если у нас малоподвижный образ жизни, мы все равно ходим – ведь у нас н...

605131 65 Подробнее

10.10.2013

Пятьдесят лет для представительниц прекрасного пола – это своеобразный рубеж, перешагнув который каждая вторая...

444583 117 Подробнее

02.12.2013

В наше время бег уже не вызывает массу восторженных отзывов, как это было лет тридцать назад. Тогда общество б...

354689 41 Подробнее

Cтраница 3


При осуществлении процесса получения адипиновой кислоты из циклогексана в две стадии, вероятно, необходимо первую стадию - окисление циклогексана - проводить в условиях, позволяющих получать смесь его кислородопроизводных с преимущественным содержанием цнклогексанона.  

При двухстадийном методе получения адипиновой кислоты в маточных растворах содержится более 10 % низших дикарбоновых кислот. В производстве капролактама окислением циклогексана дикарбоновые кислоты - адипиновая, глутаровая, янтарная - образуются в количестве 200 - 300 кг на 1 т капролактама.  

Описанный двухстадийный метод получения адипиновой кислоты включает окисление циклогексана воздухом и окисление циклогексанола азотной кислотой, соответствующие установки разделения и очистки продуктов; все это связано с повышенными капиталовложениями.  

Основным промышленным методом получения адипиновой кислоты является двухступенчатое окисление циклогексана воздухом и азотной кислотой (гл.  

Описанный двухстадийный метод получения адипиновой кислоты включает окисление циклогексана воздухом и окисление цик-логексанола азотной кислотой, соответствующие установки разделения и очистки продуктов; все это связано с повышенными капиталовложениями.  

В работах по получению адипиновой кислоты воздушным окислением циклогексанона в качестве растворителя используется уксусная кислота.  

Недавно рекомендован способ получения адипиновой кислоты окислением циклогексилфенилкетона азотной кислотой в жидкой фазе. В результате окисления образуются адишшовая и безойная кислоты. Первую отделяют, а вторую гидрируют до гексагидробензойной.  

Во всех известных способах получения адипиновой кислоты на - ряду с целевым продуктом в тех или иных количествах образуются низшие дикарбоновые кислоты, монокарбоновые кислоты, эфиры и другие продукты. В связи с этим разработаны методы разделения дикарбоновых кислот, в особенности применительно к способам получения адипиновой кислоты окислением циклогексана и его производных.  

Подводя итог рассмотрению методов получения адипиновой кислоты, следует отметить, что несмотря на достигнутые результаты в разработке промышленного метода двухстадийного окисления циклогексана в адшшновую кислоту, этот метод обладает рядом серьезных недостатков. В процессе расходуется значительное количество азотной кислоты, а регенерация выделяющихся окислов азота и концентрирование разбавленной азотной кислоты требует создания специальных технологических стадий и затрат энергии.  

Проведен ряд исследований по получению адипиновой кислоты реакцией озонолиза циклогексена. В случае взаимодействия циклогексена с озоном образуются полимерные озониды, при разложении которых получается адипиновая кислота.  

Применяется как растворитель, для получения адипиновой кислоты и капролактама по схеме 9 (стр.  

Для рационального аппаратурного оформления процесса получения адипиновой кислоты методом окисления циклогек-сана кислородом воздуха необходимы данные о фазовом поведении некоторых двух -, трех - и четырехкомпонентных систем. Компоненты этих систем представляют собой исходные и промежуточные продукты данного процесса. Настоящая работа посвящена исследованию фазовых равновесий в системе азот - циклогексанон.  

Известен еще один одностадийный процесс получения адипиновой кислоты из циклогексана - процесс фирмы Scientific Design.  

Циклогексан является важнейшим исходным материалом для получения адипиновой кислоты окислением его воздухом. Для этой цели гидрируют бензол и полученный таким образом циклогексан окисляют. В связи с тем, что бензол в нефтехимической промышленности получают путем дегидрирования циклогексана в различных процессах каталитического риформинга, а затем снова в чистом виде его гидрируют в циклогексан, высказывались сомнения в целесообразности этого процесса. Сомнения эти однако не основательны, и по следующим причинам. Во-первых, циклогексан в исходных фракциях, выделенных из нефти перегонкой, содержится не только как таковой, а в смеси со значительным количеством метилциклопентана, который изомеризуется в циклогексан при каталитическом риформинге и тотчас же дегидрируется в бензол. Во-вторых, к тому времени как вырос спрос на циклогексан, в промышленности уже была создана серия установок для получения бензола нефтехимическим путем.